Олег Стриженов родился 10 августа 1929 года в Благовещенске (ныне в Амурской области) в семье военного. Его отец, выпускник Петербургской Николаевской кавалерийской школы, стал красным командиром и к 35 годам был уже комбригом. Кроме Олега, в семье было ещё два мальчика.
В 1935 году Стриженовы приехали в Москву. По воспоминаниям Олега Стриженова, они жили хорошо, пока не началась война:
Когда это случилось, я был в подмосковном пионерском лагере. Вернулись в июле, ровно к первой бомбёжке. Потом бомбили каждый день. Уши раздирало от свиста летящих бомб и грохота взрывов. Помню толпы людей с тюками, с детьми. Помню бесконечные поиски еды и стояние в очередях с продуктовыми карточками. А потом вдруг стало жутко холодно, и вся жизнь сосредоточилась вокруг одной буржуйки.
Окончив в 1944 году 7-й класс, Олег устроился помощником механика в Научно-исследовательский кинофотоинститут (НИКФИ), а в возрасте 16 лет его «отправили на трудовой фронт — строить Павелецкий вокзал и прокладывать железную дорогу для электричек…».
Именно поэтому в конце 40-х годов он поступил на художественно-бутафорский факультет Московского театрально-художественного училища, где буквально влюбился в театр и решил связать с театром свою судьбу.
В 1949 году Олег подал документы в театральное училище имени Б.Щукина при Театре имени Евгения Вахтангова на актёрский факультет и, удачно сдав экзамены, был принят в студенты. В период учёбы в «Щуке» ему приходилось играть самые разные роли, а в 1955 году на экраны страны вышел фильм «Овод», главную роль в котором сыграл молодой актёр.
Учился в Театральном художественно-техническом училище (ТХТУ) на бутафорском отделении.
В 1953 году окончил Театральное училище имени Б. В. Щукина и стал актёром Государственного русского драматического театра Эстонской ССР в Таллине (ныне Русский театр Эстонии).
Проработав один сезон в Таллине, переехал сначала в Ленинград, где служил сезон 1954—1955 года в Театре драмы имени А. С. Пушкина, а затем и в Москву.
С 1957 по 1966 годы состоял в труппе Театра-студии киноактёра.
С 1966 по 1976 годы состоял в труппе МХАТа, хотя на этой сцене начал играть ещё с сезона 1963/1964-х годов.
В 1977 году вернулся и продолжает состоять по настоящее время в труппе Театра-студии киноактёра.
Академик Национальной академии кинематографических искусств и наук России.