Уже в 15 лет Бэзил Сидни стал играть на сценах театров Англии. Известность пришла к нему после того как в 1915 году он вместе со своей будущей женой, бродвейской звездой Дорис Кин (1881–1945), сыграл в популярной лондонской театральной постановке «Романтика» Эдварда Шелдона, а затем снялся вместе с ней в одноимённом немом фильме 1920 года. После завершения своей военной службы в 1918 году он женился на Дорис Кин. Когда Кин поставила «Романтику» в Нью-Йорке в 1921 году, Сидни дебютировал в этой театральной постановке на подмостках Бродвея. После этого он жил в Нью-Йорке более десяти лет, играя классические роли в в театральных пьесах, такие как Меркуцио в шекспировской пьесе «Ромео и Джульетта» (1922) и Ричард Даджен в «Ученике дьявола» (1923) Бернарда Шоу, Гамлета в «Гамлете» (1923), принца Хэла в «Генрихе IV, часть I» (1926), и Петруччо в «Укрощении строптивой» (1927).
Бэзил Сидни снялся более чем в 50 фильмах, из которых самая заметная — роль Клавдия в фильме режиссёра Лоуренса Оливье 1948 года «Гамлет». Он снялся в таких классических фильмах, как «Остров сокровищ» (1950), «Айвенго» (1952) и «Вокруг света за восемьдесят дней» (1956) с Ритой Хейворт и Стюартом Грейнджером в главных ролях. Несмотря на съёмки в кино, главным в его карьере оставалось участие в театральных постановках различных театров Великобритании и США.
