Уже в 15 лет Бэзил Сидни стал играть на сценах театров Англии. Известность пришла к нему после того как он сыграл в 1915 году в популярной лондонской театральной постановке «Романтика» Эдварда Шелдона, вместе с бродвейской звездой Дорис Кин (1881–1945), а затем снялся вместе с ней в одноимённом немом фильме 1920 года. После завершения своей военной службы в 1918 году он женился на Дорис Кин. Когда Кин поставила «Романтику» в Нью-Йорке в 1921 году, Сидни дебютировал в этой театральной постановке на подмостках Бродвея. После этого он жил в Нью-Йорке более десяти лет, играя в театральных пьесах классические роли, такие как Меркуцио в шекспировской пьесе «Ромео и Джульетта» (1922) и Ричард Даджен в «Ученике дьявола» (1923) Бернарда Шоу, также он играл и другие роли в классических пьесах: принца Гамлета в «Гамлете» (1923), принца Хэла в «Генрихе IV, часть I» (1926), и Петручио в «Укрощении строптивой» (1927).
Бэзил Сидни снялся более чем в 50 фильмах, из которых самая заметная — роль Клавдия в фильме режиссёра Лоуренса Оливье 1948 года «Гамлет». Он также сыграл в таких классических фильмах, как «Остров сокровищ» (1950), «Айвенго» (1952) и «Вокруг света за восемьдесят дней» (1956) с Ритой Хейворт и Стюартом Грейнджером в главных ролях. Но главным в его карьере все же было участие в театральных постановках различных театров как в Великобритании так и в США.
