Владимир Высоцкий родился 25 января 1938 года в московском родильном доме № 8, расположенном на 3-й Мещанской улице (ныне — ул. Щепкина, дом 61/2). Согласно воспоминаниям Нины Максимовны Высоцкой, её сын появился на свет утром, в 9 часов 40 минут; вес новорождённого составлял 4 килограмма, рост — 52 сантиметра. Поначалу мальчик был рыжеватым, с синими глазами и тёмными ресницами. Имя для будущего ребёнка родители начали выбирать задолго до его рождения. Перед отъездом в одну из служебных командировок Семён Владимирович, зная, что младенец может появиться в его отсутствие, попросил назвать сына Владимиром. Из роддома молодая мать с Володей пришли в «дом на Первой Мещанской — в конце» — в ту коммунальную квартиру, комнату в которой некогда получил отец Нины Максимовны. Это было жилище гостиничного типа с рядом комнат, широкими коридорами, общей кухней и плитой, растапливаемой дровами. Комната, принадлежавшая Высоцким, была весьма просторной, с потолками, превышающими три метра; ещё при жизни деда, Максима Ивановича, жилплощадь разделили перегородкой на три помещения и обставили добротной мебелью.
В марте 1941 года Семёна Владимировича призвали на военную службу. Через четыре месяца началась война, и в июле Нина Максимовна с сыном отправились в эвакуацию на восток страны. Большая группа детей — воспитанников детского сада парфюмерной фабрики «Свобода» — ехала в товарном вагоне в течение шести дней. Конечным пунктом пути стала деревня Воронцовка, находившаяся неподалёку от города Чкалова. Там они прожили два года. Нина Максимовна работала на местном спиртзаводе приёмщиком сырья и лаборантом; Володя жил отдельно от матери, в детском саду, размещавшемся в бывшем клубе. Особенно тяжёлой, по воспоминаниям Высоцкой, была первая зима, когда столбик термометра снижался до пятидесятиградусной отметки. На участке, выделенном беженцам, Нина Максимовна выращивала картофель и арбузы.
Летом 1943 года Нина Максимовна и Володя возвратились в Москву. К тому времени родители Высоцкого уже знали, что их брак фактически распался и в квартиру на Первой Мещанской Семён Владимирович не вернётся. Годом ранее в его жизни появилась Евгения Степановна Лихалатова, знакомство с которой произошло, когда Высоцкий служил в Главном управлении связи Красной армии. Развод родителей стал, по мнению исследователей, поводом к появлению в автобиографической песне Высоцкого — «Балладе о детстве» — строчек: «Возвращались отцы наши, братья / По домам — по своим да чужим». Другая строка из той же баллады была создана, вероятно, под влиянием воспоминаний Владимира Семёновича о встрече с отцом в июне 1945 года, когда Семён Владимирович приехал в короткую командировку в Москву.
Тогда-то я и подарил Володе свои майорские погоны. Этот факт преломился у него позже в «Балладе о детстве» в словах: «Взял у отца на станции погоны, словно цацки…» И снова расставание.