Стивен Уоддингтон родился 28 ноября 1968 года в городе Лидс, Англия, в семье Эверилл Стаббс и Питера Уоддингтона. Посещал начальную школу «Old Farnley», среднюю школу «Ryecroft», затем высшую школу «Intake» (все — в родном Лидсе). Участвовал в школьных пьесах и появлялся в нескольких постановках Йоркширского телевидения, среди которых «Ферма Эммердейл» (Emmerdale Farm) и «Восемнадцать отчаянных часов» (Eighteen Desperate Hours), с минимумом ролевого текста. По достижении 18-летнего возраста Стивен поступил в «East 15 Acting School» — театральную школу драматического искусства в Лоутоне (Эссекс, Восточная Англия).
Летом 1989 года, после окончания обучения, он присоединился к «The Royal Shakespeare Company» (RSC, одному из самых старых британских театральных учреждений), работая сначала на родине Шекспира, в Стратфорде, а позднее в Ньюкасле. Уоддингтон получил свою первую роль в историческом фильме «Эдвард II» (реж. Дерек Джармейн) благодаря рекомендации Найджела Терри, с которым Стив ранее участвовал в постановке «Перикл» в RSC.
