Уодлоу родился в Арлингтоне, штата Виргиния, сын Эмили Курик и сенатора штата Кларка Уодлоу. Сестра его мамы — журналистка Кэти Курик. Уодлоу посещал Дартмутский колледж и закончил все экзамены по истории, фильмам и выдающимся работам в анимации. В следующем году он посетил Университет Южной Калифорнии после того, как был удостоен стипендии USC Associates Endowment для академических достижений, Уодлоу решил в 2002 году «Башня баббита», которую он задумал, снять в соавторстве. Он получил более двух десятков наград за короткое время, включая «Лучший короткометражный фильм» на Международном независимом кинофестивале в Нью-Йорке и на Международном кинофестивале в Сент-Луисе.
Затем он получил премию на короткометражном кинофестивале в кинофестивале Wine Country за «ручной труд» (2002) и «Лучший анимационный фильм» на фестивале «Нью-Хейвен» за «Поймать Крингл» (2004). Выиграв короткометражное кинофестиваль в 2002 году на конкурсе Chrysler Million Dollar Film «Живая ложь» (2002), он стремился выйти на конкурс с художественным фильмом.
В 2005 году Уодлоу и Бо Боуман придумали идею театрального режиссерского дебюта Уодлоу «Волк-одиночка» с деньгами, которые Wadlow выиграл в 2002 году в конкурсе Chrysler Million Dollar Film Competition за его короткометражный фильм, «Живая ложь». Наряду с соавтором Бо Боуманом был создан пятиминутный презентационный фильм с участием Тофер Грейс и Эстелла Уоррен, который выиграл главный приз в фильме «Торонто» фестиваль.
Будучи актёром, он сыграл небольшую роль в фильме «Перл-Харбор» и профессора в эпизоде научно-фантастического сериала «Розуэлл», который транслировался с 7 мая 2001 года. Уодлоу также основал проект «Адреналин Фильм».
Далее Уодлоу снял фильм «Никогда не сдавайся», который был выпущен 14 марта 2008 года. Фильм продолжал собирать деньги и держаться в прокате, чтобы выиграть награду MTV за «Лучшую драку». Уодлоу также снял и срежиссировал «Пипец 2», продолжение фильма «Пипец» режиссёра Мэттью Вона. Сиквел Пипца по мнению критиков оказался хуже и наверное было бы лучше, если бы режиссёром продолжения остался сам Мэттью. Но не смотря на это, фильм всё же окупился, хоть и собрал меньше денег, чем его предшественник. Следующий фильм, к которому Уодлоу пишет сценарий к ремейку мультсериала Хи-Мен и сценарий к фильму, основаному на одноимённом телесериале «Остров фантазий», который снимет студия Sony.
В 2018 году выходит новый фильм от Уодлоу Правда или действие, который также подвергся жёсткой критике, а в 2020 году выходит одноимённый ремейк Острова фантазий в котором Уодлоу стал не только сценаристом, но также режиссёром и продюсером. Данный фильм также был оценён весьма негативно и было заявлено, что фильм нисколечко не страшен.
