В 1947 году в Лос-Анджелесе Уэбб женился на молодой певице и актрисе Джули Лондон, которую, вероятно, более всего помнят по хиту 1955 года Cry Me a River. Они познакомились накануне войны, когда Уэбб работал в магазине одежды, а Лондон работала в том же здании оператором лифта. Ему был 21 год, а ей — 15. Позднее у них родилось две дочери — Стэйси в 1950 году (погибла в автокатастрофе в 1996 году) и Лиза — в 1952-м. Однако из-за постоянного отсутствия Уэбба пара сначала стала жить раздельно, а затем Лондон подала на развод. В интервью в декабре 1953 года Уэбб признавал: «Это была моя вина. Я никогда не приходил домой вовремя к ужину. А когда приходил, я обычно был настолько перегружен собственными проблемами, что не мог уделить внимание своей жене. Я не видел детей, если не считать двух минут утром, когда я отправлялся на студию, и в воскресенье… Я не могу остановиться в работе или перестать переживать по поводу шоу. Я сойду с ума, если попробую сделать это. И таким образом наш брак подошёл к точке, когда одной любви было уже недостаточно». В 1954 году они подписали соглашение о разводе, в соответствии с которым Лондон получила опеку над двумя их детьми, 300 тысяч долларов наличными и 18 тысяч годового содержания, драгоценности, автомобиль и полностью оборудованный дом стоимостью 50 тысяч долларов.
В 1955 году Уэбб женился снова, на этот раз на Дороти Тоун, с которой познакомился, когда она исполняла эпизодическую роль в одном из эпизодов «Облавы». Но этот союз был очень бурным с самого начала, он характеризовался публичными перебранками и несколькими расставаниями, и в итоге через два года пара развелась. В 1956 году Уэбб говорил: «Дороти была хорошей девушкой, и я испытываю к ней глубочайшее уважение. Но бессмысленно оставаться вместе, если вы несчастливы». В 1958 году актёр женился в третий раз Жаклин Лоухери, которая в 1952 году была Мисс США, но через шесть лет этот брак также завершился разводом. Четвёртый брак для Уэбба стал счастливым — женившись в 1980 году на Опал Райт, он прожил с ней до своей смерти.