Билли начал свою карьеру, работая на радиостанции WBCN в Бостоне,вещающей в своём эфире альтернативный рок и другие жанры рока. В 1988 он стал постоянным участником ток-шоу The Howard Stern Show созданное радиоведущим, актёром и продюсером Говардом Стерном, где он имитировал голос Мардж Шнотт, владелицы Cincinnati Reds и ведущего сценариста Джеки Мартлинга, что принесло ему известность. Также на данном шоу он имитировал голоса и других известных людей, например, Конни Ченг, журналистки NBC и Кэти Ли Гиффорд, телеведущей и певицы.
Помимо карьеры актёра озвучивания, он также певец и музыкант, он сотрудничал с Дебби Харри, главной вокалисткой группы Blondie и играл вживую с Брайаном Уилсоном, певцом группы The Beach Boys.
