Дик Йорк родился 4 сентября 1928 года в Форт-Уэйне, штат Индиана, в семье швеи Бетти и продавца Бернарда Йорка. В семье Йорков было четверо детей: Дик, его братья — Пол Александр и Джозеф, и их сестра — Джин. Джозеф Йорк прожил всего двенадцать часов, и Дик вместе со своим отцом похоронили его на местном кладбище в коробке из-под сигар.
Семья Йорков была очень бедной и не могла вовремя отдавать арендную плату за квартиру, по этой причине один из членов семьи должен был постоянно находиться дома, для того чтобы хозяин квартиры не мог запереть её на висячий замок. Дик часто оставался дома и слушал по радио мыльные оперы и юношеские приключенческие сериалы. Он вырос в Чикаго, а учился в римско-католической гимназии, где монахини впервые распознали его вокальные способности, и поощряли интерес к актёрскому мастерству. Они предложили ему присоединиться к местному театру Jack and Jill Players. Он также стал работать в этом маленьком театре, а в качестве оплаты получал уроки речи и актёрского мастерства. Благодаря этому он начал свою карьеру в возрасте 15 лет в качестве звезды CBS «». Он участвовал во многих сетевых и местных передачах, выступал сценаристом детской программы «Junior Junction», которую слушали на Среднем Западе, а также выступал в ней сам. В 1942 году на записи радиопередачи «» он встретил 12-летнюю Джоан Альт, которая тоже была радио-звездой. Джоан являлась актрисой Золотого века радио, одной из первопроходцев раннего телевидения, пела для грампластинок, выступала в прямом эфире на телевидении и радио в Нью-Йорке, была девушкой календаря и девушкой года где-то в сороковых годах, а также снималась в рекламе Кока-Кола и была на вывесках и рекламных щитах по всем Соединённым Штатам. В 1951 году Джоан и Дик поженились. Джоан отказалась от своей карьеры ради мужа, и полностью посвятила себя семье. У пары было пять детей, а сами они были вместе вплоть до кончины Йорка в 1992 году.
Когда актёр игравший главную роль в радиосериале «» ушёл на военную службу, его заменил Йорк. На протяжении шести лет Йорк исполнял роль лучшего друга главного героя в популярном радиосериале «».
Закончив университет Де Поля в Чикаго, Йорк переехал в Нью-Йорк, где постоянно работал в таких радиошоу, как «Молодой доктор Мэлоун», «» и «». Также он сыграл на Бродвее в спектаклях «» (1953), «» (1955) и «» (1956). Он выступал с такими звёздами как Пол Муни и Джоан Вудворд в телевизионных передачах в прямом эфире, а также с Джанет Ли, Джеком Леммоном и Гленном Фордом в фильмах «» (1955) и «Отчаянный ковбой» (1958).
Во время съёмок фильма «» (1959) с Гэри Купером и Ритой Хейворт он получил серьёзную травму спины. По словам Йорка, «мы с Гэри Купером толкали дрезину с несколькими „ранеными“ по железнодорожному полотну. Я был на нижнем уровне этого механизма качелей, который заставлял ручную тележку двигаться. Я как раз поднимал ручку вверх, когда режиссёр крикнул: „Стоп!“ и один из „раненых“ актёров потянулся и схватился за ручку. Теперь, вместо того, чтобы поднять ожидаемый вес, я внезапно резко поднял весь его вес с платформы — 180 фунтов или около того. Мышцы на правой стороне моей спины разорвались. Они просто порвались и вырвались на свободу. И с этого всё началось: боль, обезболивающие, зависимость, потерянная карьера».
В 1960 году, через год после травмы, Йорк сыграл Бертрама Кейтса (по образу Джона Томаса Скоупса, известного по «Обезьяньему процессу») в киноверсии фильма «Пожнёшь бурю». В 1962 Йорк снялся вместе с Джином Келли и Лео Кэрроллом в комедийной драме канала ABC «». Йорк был задействован в сериале, который длился один сезон, в роли Тома Колуэлла, который управляет светским молодёжным центром. Также в 1962 году он поработал вместе с Борисом Карлоффом, снявшись в эпизоде «The Incredible Doktor Markesan» сериала «».
Йорк появился в десятках эпизодов ставших уже классикой телесериалов, в том числе «Правосудие», «Альфред Хичкок представляет», «», «Сыромятная плеть», «», «», «», «Сумеречная зона» и «».