Оулавюр окончил Исландскую театральную школу в 1998 году. После окончания он стал участвовать в многочисленных постановках в Национальном театре Исландии и Городском театре Рейкьявика, а также работал с различными независимыми театральными коллективами. Он является одним из основателей театра Вестурпорт в Рейкьявике.
Оулавюр известен во всем мире своей ролью Андри, начальника полиции в небольшом городке на севере Исландии, в сериале «В западне». Балтазар Кормакур, создатель сериала, сказал, что Оулавюра выбрали на главную роль потому, что он не был типичным исполнителем главных ролей. Телевизионный критик из британской «Гардиан» назвал его игру «столь же замечательной, как пейзаж». Сам Оулавюр сказал, что он основал своего персонажа на образе собственного отца.
В июне 2016 года Оулавюр снялся в клипе на композицию Winter Sound исландской группы Monsters and Men, в видеоряде его артикуляция синхронизирована с пением вокалистки группы.
Оулавюр получил роль в адаптации для канала AMC романа NOS4A2 Джо Хилла, Оулавюр исполнил роль Бинга Партриджа.