Родители Генри развелись, когда ему было два года. От разных браков его отца у него есть три единокровные сестры — Мэрин Хоппер, Рутанна Хоппер и Гэлен Грир Хоппер. Его мать Кэтрин после развода с Деннисом ещё два раза выходила замуж — за Френча Стюарта (в 1998 году) и за Гранта Шоу (в 2012 году).
Впервые появился на экране в пять лет — в фильме «Наедине с убийцей», где сыграл со своей матерью. По наставлению отца — Денниса Хоппера, в четырнадцать и пятнадцать лет Генри брал уроки актёрского мастерства в Институте театра и кино Ли Страсберга в Лос-Анджелесе. По признанию юноши, это было своего рода средством «держаться подальше от неприятностей».
В 16 лет Хоппера, играющего в театральной постановке, заметил агент и пригласил сниматься в телевизионных проектах, но он отказался. Позже он начал изучать живопись и скульптуру в Калифорнийском институте искусств, но в 18 лет бросил учёбу и уехал в Берлин, где жил со своими друзьями-художниками и снимал любительские фильмы.