Косгроув родилась 14 мая 1993 года в Лос-Анджелесе, штат Калифорния, в семье среднего класса Тома и Кристен Косгроув. У отца была прачечная в центре города, мать была домохозяйкой. Когда ей было три года, её обнаружил агент в ресторане «Taste of LA», где она танцевала и пела. Агент был восхищён её талантом, привлекая её съёмками в рекламных роликах. Первым опытом на телевидении стали рекламные съёмки для «Burger King» и «McDonald's». В возрасте семи лет она решила, что хочет продолжить профессию актрисы, пробуясь на роли в театрах и телесериалах.
В 2001 году она появилась в пилотном эпизоде сериала «Тайны Смолвиля» в роли Ланы Лэнг. В 2003 году была приглашена на съёмки фильма «Школа рока» с участием Джека Блэка и Джоан Кьюсак. Фильм стал успешным, получил многочисленные положительные отзывы, набрав в 91 % на сайте-агрегаторе рецензий «Rotten Tomatoes». Фильм имел кассовый успех и принёс более 72 миллионов долларов. Косгроув была номинирована на премию «Молодой актёр», по категории «Лучший молодой актёрский состав». В августе 2003 года, после успешного дебюта в фильме, её пригласили для участия в молодёжном ситкоме «Дрейк и Джош», где Косгроув сыграла роль антагониста Меган Паркер. Съёмки последнего сезона закончились в 2007 году.
В 2006 году приняла участие в съёмках фильма «Твои, мои и наши». В 2006 году снялась в фильме «Не уступить Штейнам», который не имел финансового успеха.